孙正义的创业生涯中有若干次极为绝望接近归零的体验：一次是 2001年 Yahoo Japan 在日本给用户安装宽带互联网时，遇到 NTT 的磨洋工，眼看公司亏损严重撑不下去了，他跑到 NTT 大楼前威胁要自焚并要烧掉 NTT 大楼，才把问题解决。 他的性格是稍微有点钱了，就要激进扩张。在 WeWork 投资上的失误，部分原因是一厢情愿的想复制阿里巴巴上投资的成功，他还鼓励创始人要更激进一些。